Las Ventas de Cabeça Retamosa, como se llamó en su origen la población, nació hacia 1542 como aldea del señorío de Casarrubios del Monte, en la base de un cerro flanqueado por el Camino Real y la Cañada Real Segoviana. El poblamiento se inició con la construcción de una venta junto al Camino Real, regentada por el camarero del señor de Casarrubios. El pueblo fue fundado por Antón Pérez y Francisco de Magadan Fernández, seguramente sus Justicias en aquel momento.
El 13 de noviembre de 1742 Felipe V concedió a la aldea la Carta de Exención de la jurisdicción de Casarrubios y la hizo villa; y en enero de 1743 el juez Joseph González de Arroyo dio al concejo posesión del título y delimitó su término municipal. La segunda mitad del siglo XVIII fue la época de esplendor de la nueva villa, cuando alcanzó el centenar de vecinos y tenía dieciséis bodegas, tres mesones, posada, tienda de abacería, mesón y taberna, mercería, panadería, carnicería, carpintería, y fragua; algunas de propiedad comunal administradas por los Propios. Hacia 1750 las tierras cultivadas ascendían a 2.430 fanegas, de ellas 2.263 fanegas dedicadas a cereal y 167 fanegas a viñas. Y había unas 500 cabezas de ganado lanar y casi 200 de porcino.
A finales del siglo XVIII se abrió una nueva ruta a Extremadura por Navalcarnero, y el Camino Real dejó de utilizarse, provocando un grave perjuicio económico y un gran aislamiento a los pueblos por donde pasaba.
Desde su fundación el pueblo perteneció a la provincia de Madrid, que era donde se integraba el señorío de Casarrubios y la Tierra de Maqueda, pero en 1801 fue incorporo a la de Toledo, junto a otros pueblos de esos señoríos
Casona de los Carmelitas madrileños
En el nº 19 de la calle el Carmen, junto a la iglesia, hay una casona edificada seguramente a finales del siglo XVII, que era la residencia del administrador de una hacienda que el convento de carmelitas calzados de Madrid tenía en el pueblo. Además de la vivienda, tenía oratorio, bodega, cueva, lagar y dependencias para guardar los aperos de labranza Los carmelitas tenían 357 fanegas, la mayoría en La Rinconada, y 370 cabezas de ganado lanar.
La casona fue abandonada por los carmelitas durante la Guerra de Independencia, y adquirida por particulares en 1836, durante la desamortización de Mendizábal, quienes la rehabilitaron y reconstruyeron el escudo de la Orden que había en la fachada.
Antiguo Granero
Estamos ante un edificio de más de 50 años en el cual todos los labradores del pueblo, después de recolectar el trigo, lo almacenaban allí para su posterior venta. Actualmente en este lugar se encuentra la Casa de la Cultura que fue rehabilitado en el año 1991.
Camino Real de Guadalupe
El Camino Real a Guadalupe fue construido en el siglo XIV por orden de Alfonso XI de Castilla para acceder a Guadalupe, que había desplazado a Santiago de Compostela como centro de peregrinación, cuando la corte castellana se trasladó hacia el sur tras la conquista de Sevilla en 1247-48. El camino se iniciaba en Madrid y transcurría por Alcorcón, Móstoles, Arroyomolinos, El Álamo, Casarrubios del Monte, Las Ventas de Cabeza Retamosa, Venta del Gallo, San Silvestre, Maqueda y Santa Olalla, donde se internaba en tierras de Talavera. El nombre de Camino Real se consolidó a partir del siglo XVI, ya que los monarcas le utilizaban con frecuencia para viajar a Guadalupe o Portugal, como acreditan al menos 25 viajes reales a lo largos de los siglos XV al XIX.
El Canto
El Canto es una piedra poligonal y troncocónica de grandes dimensiones, que ha estado a los pies del cerro Cabeça Retamosa, actualmente cerro de Buenavista, desde tiempo inmemorial. Incluso es posible que ese fuera su emplazamiento original, ya que en Las Ventas había un maleficio según el cual, si se movía de su sitio se inundaría el pueblo. Sin embargo en 2008 fue desplazado y puesto sobre un pedestal cercano, con motivo de las obras de canalización del agua del pantano de Picadas (Madrid).
Para algún historiador el Canto es uno de los mojones que puso Segovia cuando delimitó su término meridional del Canmayor a principios del siglo XIII, pero no existe constancia documental de ello. Puede proceder de esa delimitación o de otras realizadas posteriormente, ya que la zona donde se asienta perteneció entre otros señores al Almirante don Fadrique, la infanta Isabel, Gonzalo Chacón, el conde de Fuensalida, y de nuevo a Gonzalo Chacón.
A finales del siglo XV por Cabeça Retamosa pasaba la divisoria del sexmo y señorío de Casarrubios, y el Canto bien pudo ponerle el comendador Gonzalo Chacón, ya que cuando ocupó Villamanta, Valmojado y el Álamo, hizo una mojonera que llegaba desde Camarena a Brunete.
La Cañada Real
La Cañada Real Segoviana se iniciaba en el suroeste de La Rioja, en la Tierra de Cameros, y tenía dos ramales. Uno se dirigía hacia el suroeste por Burgos y se unía en Béjar con la Cañada Leonesa. Y otro pasaba por Madrid, Toledo, Ciudad Real, y finalizaba en el sudeste de Badajoz, en el límite con la provincia de Córdoba. En la provincia de Toledo entraba por Valmojado, y seguía por Las Ventas de Retamosa, donde se incorporaba una derivación de la cañada de Escalona, y salía un ramal que bajaba hasta Toledo.
Las cañadas eran utilizadas por los ganaderos de la Mesta para trasladar los rebaños a tierras meridionales durante el invierno. Tenían 90 varas castellanas de ancho, unos 75 metros. Cuando se fundó la población, la Mesta estaba en auge. La integraban más de 3.000 ganaderos, y la ganadería ovina había pasado de 1,5 millones de ovejas en el año 1300, a unos 5 millones al finalizar el siglo XV.
En la cañada y a la altura del cerro de Cabeça Retamosa hay una laguna que servía de abrevadero para el ganado.
Iglesia Parroquial de San Pedro Advíncula
La parroquia de San Pedro Advíncula se creó hacia 1542, cuando se fundó el pueblo. Su primitiva iglesia fue un modesto edificio de adobes y mampostería, que en 1647 fue reedificado por encontrarse en ruinas. La nueva iglesia la construyó el concejo del pueblo, con un préstamo de 2000 ducados aportado por el arzobispado de Toledo, según trazas de Lorenzo Fernández de Salazar, maestro de obras de la catedral y José de Ortega, aparejador de materiales. Fue construida con cimientos de piedra, muros de ladrillo, armazón de madera y techumbre de teja, entre 1644 y 1647 por Francisco de Mora, maestro de obras, y Juan García del Cerro, maestro de carpintería, ambos alarifes de Casarrubios del Monte. En 1791 se hizo una amplia reforma en la que participó Ignacio Haan, el famoso arquitecto del arzobispado de Toledo. La iglesia era una nave alargada con presbiterio sobre elevado y dos puertas de acceso, una a los pies y otra al medio día. En el lado del evangelio había seis ambientes: la escalera de la torre, baptisterio, capilla de la Inmaculada, capilla de la Virgen del Rosario, trastero, y sacristía. A los pies había una tribuna con órgano, y en el muro de la epístola un púlpito. La torre era de dos cuerpos coron33ados con veleta, y con un gran reloj en el muro de la fachada.
Esa iglesia fue derruida en 1962 y sustituida por una funcional de estilo moderno, de una sola nave de 30 m de largo por 9,30 de ancho e incipiente crucero. A ambos lados de la nave y del presbiterio se abrieron pequeñas habitaciones, que hacen las veces de capilla, salón parroquial, sacristía y oficina. Adosada a la iglesia tiene una delgada torre cuadrada de unos 30 metros de altura. En su interior se conservan algunos cuadros de mérito e imágenes, la mayoría de escayola policromada, que sustituyen a las quemadas en la guerra civil.
EL CRISTO
Mes: MAYO (Tercer domingo de mayo, con una duración de Dos días)
Misa, procesión.
VIRGEN DEL CARMEN
Mes: JULIO (16 - 17 de Julio, con una duración de Una semana)
Misa, procesión, orquesta, novillada, pólvora, actos infantiles, culturales.
SAN ANTONIO DE PADUA
Mes: JUNIO (13 de Junio, con una duración de Un día)
Misa, procesión.
SAN PEDRO ADVINCULA
Mes: AGOSTO (1 de Agosto, con una duración de Dos días)
Misa, procesión, orquesta.
SAGRADOS CORAZONES
Mes: AGOSTO (Último domingo de agosto, con una duración de Un día)
Misa, procesión.
SEMANA SANTA "LOS QUINTOS"
Mes: ABRIL (Domingo de Resurección (Semana Santa), con una duración de Un día)
“Los quintos” eran los jóvenes que cumplían 20 años, que era cuando entraban “en quinta” para incorporarse al ejército, que con el tiempo se llamó hacer “la mili”. Esta se suspendió el año 2001, pero en muchos lugares se ha mantenido como una tradición festiva, en la que los jóvenes celebran su mayoría de edad, actualmente a los 18 años. Antiguamente se erigía “el mayo”, un tronco de un árbol bañado en grasa del que se colgaba un jamón. Actualmente sólo se conserva la tradición de construir en la puerta de la iglesia un templete denominado “el arco”, con palos forrados de romero, adornados con mantones, banderolas y pañuelos, y explosionar una imagen de judas ahorcado el domingo de Resurrección,
DIA DE LA OLLA
Mes: ENERO (20 de Enero, con una duración de Un día)
Los niños salen pidiendo a los vecinos, éstos les dan dinero o alimentos para elaborar un cocido que es degustado por todo el pueblo.
