CASA DE JACINTO GUERRERO
Situada en la Plaza que lleva el nombre del Compositor y Maestro de música Jacinto Guerrero, natural de esta villa.
ROLLO DE JUSTICIA (Siglo XVI)
Estilo: Renacentista
Dirección: Ctra. de Toledo ( Entrada al pueblo)
Corresponde a la época de la dominación del cabildo, que es de fines del siglo XV y se halla a la salida del pueblo, a la izquierda de la carretera que se dirige a Toledo. Es de granito, sobre cuatro gradas se yergue la alta columna renacentista, con base gótica, fuste hexagonal casi hasta los tres cuartos de altura, y capitel que ostenta la fecha de 1480.
ERMITA DE SAN ANDRES (Siglo XVII)
La ermita la fundó y costeó su edificación Andrés Rodríguez Lozano, vecino que fue de esta villa, previa facultad dada por el Consejo de Gobernación del Arzobispado de Toledo, el 28 de abril de 1672.
ERMITA DE ALIMÁN (Siglo XII)
Situada en la Carretera de Chueca, en la Finca de Aliman, visitada por todos los ajofrineros el día de la romería que lleva su nombre, y morada de la Virgen de Gracia.
ERMITA DE LOS CUATRO CAMINOS (Siglo XX)
Situada en el camino de Layos, visitada por los ajofrineros el día de la Romería que lleva su nombre, y morada de la Virgen de Gracia.
Se construyó alrededor de la década de los sesenta del siglo XX y no cuenta con valor arquitectónico.
IGLESIA PARROQUIAL SANTA MARÍA MAGDALENA (Siglo XVI)
Estilo: Gótico
La Iglesia parroquial es del siglo XVI, de estilo gótico, con transición al Renacimiento. En la portada principal, orientada al Oeste, arco trilobulado con bolas sobre las dovelas. La torre, de planta cuadrada, tiene cuatro cuerpos con arcos de medio punto y ojiva; coronada por una pirámide octogonal empizarrada; sobre los cuatro ángulos se levantan pedestales con esferas que debieron agregarse en el siglo XVII, en la parte inferior aparece un relieve de granito con la escena de la Descensión de la Virgen para imponer la casulla a San Ildefonso. Es el edificio con más variedad de estilos arquitectónicos de esta villa.
FUENTE DE SAN ILDEFONSO O CUATRO CAÑOS (Siglo XVII)
Es sin duda uno de los monumentos más importantes de la villa y el más significativo de todos, pues describe de forma clara a quién pertenecía la villa, es decir, al Deán y Cabildo de la Catedral de Toledo y simboliza en la estatua a la villa de Ajofrín.
Ubicada en la actual Plaza de la Constitución, en su lado oeste, De estilo barroco está construida en piedra berroqueña toledana.
FUENTE DEL CAÑO VIEJO (Siglo XIX)
Fuente del Siglo XIX formada por cuerpo cilíndrico apilastrado, rematado con cornisa sobre la que descansa un cimborrio que acaba en copa sobre pedestral.
CONVENTO DE LA DESCENSIÓN DE LA VIRGEN (Siglo XVII)
Fue fundado en 1611 por Juana Criado , ajofrinera de nacimiento.
Convento con patio central con cuatro pandas columnadas y dos pisos de altura. En el lado sur se disponen las celdas de las monjas con el refectorio. En el lado sur se disponen las celdas de las monjas con el refectorio. En el lado este se dispone la iglesia. Ésta tiene planta rectangular, con testero plano, con dos coros y estaba adornada por seis altares. En el retablo del altar mayor, había una pintura de la "Descensión de la Virgen imponiendo la casulla a San Ildefonso". En el presbiterio había dos repisas donde estaban colocadas las imágenes de San Pedro y San Andrés. Frente a la puerta estaba colocado un altar en el que se veneraba a la divina Pastora. Durante la Guerra Civil sufrió grandes desperfectos, quedando destruido gran parte del convento.
CARCEL VISIGODA (Siglo XII)
Su construcción se sitúa en la segunda mitad del Siglo XII. Su planta es de forma rectangular con cuatro gruesos muros en ángulo recto, enteramente ciegos excepto el hueco de entrada reforzados en sus esquinas con torreones macizos, los cuales están prácticamente desmoronados. Obra de mampostería,, cuyo interior tienen un amplio patico con piso de baldosa; la puerta pequeña y adintelada, cuyo dintel está constituido por una estela, al parecer funeraria, realizada en granito.
NORIAS DEL CAMINO DE LOS OBREROS (Siglo XX)
Se trata de norias muy cercanas. La primera de ellas está construida con mampostería de granito y ladrillo. Posee las dos ruedas todavía, conservando algunos cangilones. Junto a ellas se localiza una alberca, para el almacenamiento del agua, construida con mampostería de granito y ladrillos en el borde, con un sistema de canalización para regadío a doble altura.
La segunda noria se encuentra muy deteriorada. Está construida con mampostería de granito que se ha perdido en gran parte. Se conservan los dos pilares de granito para la sujeción de la maquinaria, así como la viga transversal. Se han perdido los cangilones de las ruedas.
PORTADA BARROCA (Siglo XVIII)
Situada en la Calle Real, del siglo XVIII su construcción está realizada en piedra berroqueña, y es adintelada. Rematada en su parte superior por un escudo rodeado de guirnaldas y floreros.
