El factor determinante de su desarrollo lo constituye la ubicación geográfica de la zona, situada entre la sierra de Gredos y el río Tajo. Existen restos paleolíticos y neolíticos; de la época romana, y de la musulmana también se conservan ciertos vestigios. Hacia el año 1080, Oropesa debió ser ocupada por los Castellanos, junto con Talavera y Toledo. La repoblación se debió iniciar en tiempos de Alfonso VIII (1158-1214) a partir de mediados del siglo XII, época en la que parece que se restaura o levanta el castillo, conocido después por el Viejo. En 1274 Alfonso X concede a los pobladores del Castillo de Oropesa varias franquicias. En este si cuando se crea el Realengo de Oropesa y se reedifica la fortificación. A partir de 1366 Oropesa se vincula, en la historia, a la familia de los Álvarez de Toledo y Figueroa, por concesión de Enrique II.
COLEGIO DE JESUITAS (Siglo XVIXVII) Bien de interés cultural
Estilo: Renacentista y Barroco
Dirección: Calle de la Compañía, S/n
Estructurado en diferentes dependencias y edificaciones de diversas épocas. Una de cuyas partes posee un patio de columnas central.
IGLESIA PARROQUIAL NUESTRA SEÑORA DE LA ASUNCIÓN (Siglo XVXVI) Bien de interés cultural
Estilo: Plateresco y Renacentista
Dirección: Paz. de la Constitución
Bajo la advocación de Nuestra Señora de la Asunción, iglesia está compuesta de dos cuerpos completamente diferentes, la torre que pertenece a la iglesia antigua de Santa María, del S. XII estilo románico (que posteriormente se ha incrustado una fachada de estilo plateresco renacentista) y el Crucero del S. XVII. Después de su parcial destrucción, la fachada fue lo único que perduró de la Iglesia de Sta. María. En la fachada, lo más sobresalientes está concentrado en su torre, con arcos semicirculares para las campanas, son de origen románico, rematada con balaustrada del renacimiento, gárgolas y pináculos góticos. En la portada principal, labrada con gusto plateresco del siglo XVI, resaltan las columnas alabastradas, las pilastras y flameros, además de los escudos condales. Es un templo de cruz latina de fábrica de mampostería y sillería con altos contrafuertes de gusto renaciente y ábside rematada como concha de Vieira. No se trata de un conjunto armónico debido a las ampliaciones posteriores (sacristía y capillas).
PALACIO CONDAL (Siglo XVI) Bien de interés cultural
Estilo: Renacentista y Herreriano
Dirección: Paz. Palacio, 1
Palacio condal del s. XV mandado construir por D. Francisco Álvarez de Toledo y Pacheco , II señor de Oropesa junto al de su madre. El nuevo Palacio Condal es de tres plantas, de estilo gótico-mudéjar, con algún detalle Plateresco. Así mismo presenta una impresionante fachada en la que se conservan algunos escudos de las distintas familias condales. A la derecha, sobresale una construcción de base octogonal, de sillería almohadillada, con ventanas culminadas en un frontón triangular. Es llamado “El peinador de la reina”. Como entrada principal encontramos un pasadizo que nos lleva a un patio cuadrangular con dos galerías superpuestas de columnas jínicas del s. XVII. Desde 1930 pertenece a la Red Nacional de Paradores, con el nombre de Virrey del Perú, en memoria de su morador, D. Francisco Álvarez de Toledo, siendo el primer parador nacional construido sobre un edificio histórico.
CASTILLO DE OROPESA (Siglo XII y XIIIXX) Bien de interés cultural
Estilo: Militar Medieval Cristiano
Dirección: Paz. Palacio, 1
El castillo de Oropesa está en realidad formado por dos castillos unidos, el castillo viejo una fortaleza árabe conservada sólo parcialmente ( siglo XII y XIII) y el castillo nuevo o denominado de los Álvarez de Toledo (s. XV).
En lo que se refiere al castillo viejo, debemos destacar que se trata de un edificio de planta rectangular flanqueado en sus esquinas por cuatro torres circulares de las que hoy sólo conservamos dos.
El castillo del siglo XV es también de planta rectangular con torres diferentes en sus ángulos. Una de ellas, la del homenaje, es de planta cuadrada y posee cinco plantas Otro aspecto a destacar de este castillo nuevo es su patio de armas., lugar de grandes dimensiones y que alberga todas las infraestructuras de la fortaleza.
La fábrica del edificio es la piedra. Se utiliza el sillarejo en los muros y sillares en los lugares más visibles
En la actualidad el castillo es propiedad del Ayuntamiento y alberga junto al Palacio Condal un Parador nacional.
ERMITA DE LAS PEÑITAS (Siglo XVIII)
Estilo: Barroco y Popular
Dirección: Carretera al Puente del Arzobispo
De planta rectangular, de una sola nave que se cubre por bóveda de medio cañón.
HOSPITAL DE SAN JUAN BAUTISTA (Siglo XV)
Construido en el siglo XV, posiblemente sobre una sinagoga judía por Doña María Figueroa para la curación de enfermos pobres y refugio y hospedaje de peregrinos. Por su afluencia, el Virrey de Perú mandó construir un segundo hospital que no llegó a terminarse.
Se trata de un edificio construido a base de ladrillo y tapial con doble fachada, a las calles del hospital y de la iglesia. En el tejado encontramos una espadaña de ladrillo que aún conserva el campanín y una veleta.
NTRA. SRA. DE LAS PEÑITAS
Mes: SEPTIEMBRE (9 de Septiembre, con una duración de Del 8 al 10)
El ida 8 se trae a la Virgen desde la ermita en procesión. Toros, encierros, fuegos artificiales, orquestas, bailes y concursos.
BEATO ALONSO DE OROZCO
Mes: SEPTIEMBRE (19 de Septiembre, con una duración de Días 18 y 19)
Procesión, orquestas, bailes, fuegos artificiales, etc
Jornadas Medievales
Mes: ABRIL (En Abril, tras la Semana Santa)
DIA DEL CALVOTE
Mes: NOVIEMBRE (1 de Noviembre, con una duración de Un día)
Procesión. Frutos secos y membrillo, tradición pasar el día en el campo.
SANTÍSIMO CRISTO (LA CORCHUELA)
Orquestas, bailes, atracciones, en La Corchuela, anejo de Oropesa sito a 8 Km en Ctra. Oropesa-Candeleda.
ROMERÍA OROPESA-PARRILLAS-ARENAS DE SAN PEDRO
Mes: OCTUBRE (Fin de semana antes de San Pedro, con una duración de Variable)
ROMERÍA DE LA VIRGEN DE PEÑITA
Mes: JUNIO (Junio, con una duración de Variable)
