Reconquistado el territorio por Alfonso VI, se repuebla a mediados del siglo XII. Un siglo después se había consolidado el caserío en el camino de Extremadura. La villa era en el siglo XIV propiedad de don Alfonso Fernández Coronel, al que se la quitó Pedro I para dársela a don Diego Gómez, capitán de los escuderos del Rey, en 1354. Después de pasar por múltiples señores, vino a recaer el señorío en 1484, en don Gonzalo Chacón, conde de Casarrubios, después en el de sus sucesores los condes de Miranda, del Castañar. En 1468 estuvo Enrique IV en esta villa, desde allí hizo un llamamiento a los nobles que no se habían reintegrado a su obediencia, dio órdenes para que se proclamara a su hermana Isabel, futura reina Católica, su heredera. Perteneció a la jurisdicción señorial de Casarrubios los lugares de Valmojado, Las Ventas de Retamosa y el Alamo hasta finales del siglo XVIII que se independizan.
ERMITA DE NTRA. SRA. DE LA SALUD
Estilo: Popular
Dirección: Calle la Carrera
Edificio planta original es de cruz latina, sobreelevado el crucero que cierra una media naranja.
CASTILLO DE CASARRUBIOS DEL MONTE (Siglo XIV)
Estilo: Militar y Mudéjar
Dirección: N. O. De la villa, boda. Alamillo
Mandado construir por Juan Chacón (hijo de Don Gonzalo Chacón), el Castillo fue construido bajo permiso de los Reyes Católicos. Esta construcción de estilo mudéjar es un ejemplar tardío de arquitectura militar con una gran influencia islámica. Su construcción, toda de ladrillo fino y mortero de cal, la hace ser única en la provincia, quedando la piedra para las saeteras y las dobles ménsulas graníticas sobre las que se asienta el arco apuntado inscrito en otro de medio punto.
De planta cuadrada con cuatro torres en las esquinas siendo la del homenaje más alta y fuerte.
En lo alto de la puerta campean tres elegantes escudos de sus primeros dueños, distintivo de poder y abolengo de los Chacón.
ROLLO (Siglo XV)
Estilo: Gótico tardío
Dirección: Calle de la Villa
De piedra berroqueña se alza sobre cuatro gradas. La columna con fuste octogonal y reforzada con collarinos en su parte alta. El capitel descansa sobre un templete formado por cuatro columnillas y una pirámide.
IGLESIA PARROQUIAL DE SANTA MARÍA
Su verdadero nombre es el de La Natividad de la Virgen María y fue construida en 1511. De estilo herreriano, con planta de una sola nave, ábside poligonal y de tradición románica, se la considera renacentista. Su planta es de cruz latina con una sola capilla en el lado derecho. Lo más destacable de la construcción es su esbelta torre de 52 metros realizada en el siglo XVI aunque ya será en el siglo XVIII, en el que una nueva reforma transformó el capitel herreriano en barroco.
Casi la totalidad del patrimonio artístico con el que cuenta la villa se encuentra en el museo del templo (cuadros, ternos y capas pluviales, etc).
El retablo del Altar Mayor destaca por sus pinturas como es el cuadro de Santa Inés, atribuido a Alonso Cano flanqueadas por los lienzos de La Virgen de la Antigua (Gótico) y la Natividad.
Otro cuadro de gran valor por su tamaño en el momento de su realización es el Martirio de San Andrés situado en el crucero de la Iglesia.
RUINAS DE LA IGLESIA DE SAN ANDRÉS
En ruinas, esta enorme Iglesia-fortaleza el siglo XIV se encontraba extramuros de la villa, en "cerro alto" y fuera de su perímetro amurallado, a la cual se accedía a través de un puente. Albergó obras de arte que hoy se pueden contemplar en el museo y parroquia de Santa María. su destrucción se debió a un rayo que incendió la torre y parte de la iglesia en 1825. De ella sólo queda la Torre Mocha, todo un símbolo para la población, a la que acompañan algunos restos e los que fueron sus antiguos muros.
MONASTERIO CISTERCIENSE DE SANTA CRUZ
Monasterio regentado por una comunidad de monjas Cistercienses Recoletas Bernardas. En su interior está enterrada Del conjunto arquitectónico lo más destacables es su iglesia , único edificio que se conserva originario de su fundación, comenzada a edificarse tras ser cerrada la clausura en 1634. De estilo Mudéjar Toledano, es obra de la escuela de Nicolás Vergara.
Entre elementos artísticos a destacar está El pequeño cuadro llamado "Cristo de la Sangre" cuyo nombre va parejo a su historia.
EL PALACIO (Siglo XV)
Antiguo caserón considerado residencia de los señores y primeros condes de Casarrubios. Es de estructura gótica del siglo XV y construido de aparejo toledano. Ya a finales del s. XIX se encontraba arruinado, conservando como únicos elementos de su pasado la portada y una habitación de la época.
NTRA. SRA DE GRACIA
Mes: SEPTIEMBRE (13 de Septiembre, con una duración de Variable, unos tres o cuatro días)
Toros, procesión, verbena, fuegos artificiales
SAN ISIDRO
Mes: MAYO (15 de Mayo, con una duración de Un día)
Pólvora, procesión.
SEMANA CULTURAL
Mes: SEPTIEMBRE (Semana previa al 13 de Septiembre, con una duración de Una semana)
Actos culturales, deportivos, recreativos.
CARNAVALES
Desfile de disfraces y magníficos premios.
VIRGEN DE LA SALUD
Mes: MAYO (Primer domingo de Mayo)
SANTISIMO CRISTO DE LA HUMILDAD
Mes: MAYO (Segundo domingo de Mayo)
Espectáculo de fuegos artificiales
SEMANA SANTA
Mes: Abril (Variable)
Representación de La Pasión, procesiones singulares por el gran número de cofradías y hermandades.
