Las primeras referencias sobre la población primitiva figuran en un privilegio real de 1204. Alfonso VIII concedía al monasterio de San Clemente de Toledo una aldea que llamaban "el Villar de Quinque Fontes", junto al arroyo de Buzarabajo, topónimo que aún pervive junto a la villa. En 1208 el rey Alfonso concedía el alfoz a Segovia, y en ese documento se cita "Portelleio" (Portillejo), primera reseña sobre el puerto de ganados. En 1467, Enrique IV aparta de la jurisdicción de Segovia al "passo e puerto de Valmojado" y lo incluye en el señorío de Casarrubios en calidad de dote para su hermana. En 1484 Gonzalo Chacón, mayordomo de Isabel de Castilla, incluye a Valmojado en su mayorazgo. Desde entonces, el concejo del lugar quedaría ligado a los sucesivos señores de aquella villa. El 7 de enero de 1734 Felipe V concede el privilegio de villazgo a Valmojado, ordenando el deslinde y amojonamiento de su jurisdicción. En esa fecha daba comienzo el pleito sobre términos con Casarrubios, que concluiría en 1759. Más noticias en: Valmojado en la memoria. Horizonte histórico de un pueblo de David González Agudo, publicado por la Diputación Provincial de Toledo en 2007.
IGLESIA PARROQUIAL DE SANTO DOMINGO DE GUZMÁN Bien de interés cultural
El edificio primitivo data de finales del siglo XV y principios del XVI, aunque ha sido reformado y ampliado en las últimas décadas. La parroquia fue construida en el cerro donde don Gonzalo Chacón, señor de Casarrubios, había erigido una horca. El interior del templo, de planta basilical con tres naves y crucero, alberga varias imágenes antiguas, como las de Nuestra Señora del Carmen y San Juan Bautista, ambas obras del carmelita fray Joseph Ortiz Delgado (1748). También contiene otros elementos de singular valor artístico, datados en el siglo XVIII. La puerta de mediodía, llamada del Santísimo Cristo del Amparo, es obra del escultor toledano Mariano Guerrero Corrales, hijo del conocido pintor Guerrero Malagón.
MOLINO DE VIENTO
El “molino de viento”. Torre cilíndrica de ladrillo, con muros de 1,35 m de espesor, situada en uno de los lugares más elevados de la población. Hasta el momento no se han hallado referencias claras sobre su función original de molienda. La documentación más antigua (s. XVI) refiere la existencia en la población de una pequeña fortificación, un silo y un lugar de aposento de las guardas de la ciudad de Segovia, si bien no se cita la localización exacta. La técnica constructiva del edificio es similar a la de ejemplos mudéjares de la comarca (castillo de Casarrubios, torreón de Arroyomo, molinos de agua del arroyo de los Combos y del Guadarrama). El "molino de viento" de Valmojado se comunica visualmente con los restos de otra torre de las mismas características en Casarrubios del Monte, a 3 km de distancia. No se descarta que ambas tuvieran, en origen, una función defensiva y que en épocas posteriores se reutilizasen como majadas, silos, palomares o molinos de viento.
CUEVAS
Son numerosas galerías privadas que horadan el subsuelo de la Villa y que ya fueron destacadas por don Ramón de La Cruz en uno de sus sainetes, en el siglo XVIII, si bien ya se tiene constancia escrita de su existencia un siglo antes. En estas grutas se almacenaba el vino, el vinagre, el aceite y los restos de la matanza. Muchas de ellas se comunican entre sí, formando una interesante red subterránea. Además sirvieron como refugio en tiempos de guerra.
ERMITA DE STA. RITA DE CASCIA
La ermita de Santa Rita se encuentra en el paraje de Cabeza de Tocón, a la vera del antiguo camino de La Nava. Fue construida en el año 1928 y reformada cuarenta años después.
ERMITA DE SAN ISIDRO LABRADOR
La ermita de San Isidro fue levantada en 2004 y se encuentra en la dehesa de Valdeniebla. Desde aquellas fechas ha cobrado mucha popularidad la celebración de una romería el fin de semana más próximo a la fiesta del santo.
CRUZ DE MAYO
En documentos de mediados del siglo XVIII se cita la existencia del antiguo Calvario, situado a la vera de la Cañada Real Segoviana, junto al monumento al actual Sagrado Corazón de Jesús. En el recorrido desde la Iglesia hasta el citado Calvario, por la actual calle de José Moya y Montero (antigua calle del Calvario), existían catorce estaciones del Vía Crucis. Cada estación tenía por base un cubo de granito y estaba rematada con una cruz de hierro. El Ayuntamiento de Valmojado recuperó en 2012 la primera estación con piedras originales, situada junto a la puerta de Poniente del templo parroquial. La cruz ha sido rebautizada como "Cruz de Mayo", por coincidir su bendición con esta celebración a primeros de mayo, durante las fiestas del Cristo.
CRUZ DE SAN SEBASTIÁN
Las Relaciones Topográficas de Felipe II, elaboradas en 1576, hacen mención de la existencia de una ermita consagrada a San Sebastián, protector contra la peste. La ermita estaba situada en el antiguo Barrio Alto, en el espacio que hoy ocupan tres viviendas, entre las actuales Calle Argüelles y Calle Sin Salida. Relacionada con la ermita estaba la Cruz de San Sebastián, humilladero ubicado en la encrucijada de la Cañada Real Segoviana y el antiguo Camino de Extremadura. Esta cruz, actualmente recuperada por el Ayuntamiento, daba nombre al paraje y se menciona en documentos del siglo XVI. Hoy en día es visitada por la procesión el día del santo.
LAS CINCO FUENTES. Bien de interés cultural
Caño Fresco (1886), Caño del Indiano (1789), Caño de La Teja (1851), Caño de La Salud (1925) y Caño de Méntrida (1910). Los surtidores actuales fueron construidos entre los siglos XVIII y XX, si bien la existencia de fuentes en el término de Valmojado está documentada hace ocho siglos. Sus viajes subterráneos de agua atraviesan el municipio; alguno de ellos posee más de un kilómetro de longitud.
LA CAÑADA REAL SEGOVIANA.
Esta antigua vía pecuaria, de 90 varas castellanas de anchura, atraviesa de norte a sur el término municipal de Valmojado, rozando las paredes de su centro urbano. La Cañada Segoviana atestigua la antigua existencia de un paso y puerto de ganados en Valmojado. En la actualidad se están repoblando sus márgenes para crear una vía verde, habiéndose creado en uno de sus tramos un parque forestal botánico, con más de 65 especies diferentes de árboles y arbustos.
ANTIGUO GRUPO ESCOLAR. Bien de interés cultural
Hermoso ejemplo de la arquitectura funcionalista de la época, finalizado en 1930 y diseñado por el arquitecto Pedro Sánchez Sepúlveda. Durante la Guerra Civil fue habilitado como hospital militar. Funcionó como colegio público hasta el año 2007. Actualmente alberga el Centro Cultural "Las Escuelas".
LA DEHESA DE VALDENIEBLA.
Este singular paraje, conocido ya por pastores trashumantes en el siglo XV, fue dehesa boyal de Valmojado desde 1747. La dehesa está formada por pequeños arroyos y valles en el que se destaca su quejigar; un bosque superviviente de épocas pasadas más húmedas. La variedad de hábitats que alberga Valdeniebla aporta refugio a más de 160 especies de vertebrados. La elevada biodiversidad de este paraje supone un tesoro de un valor ecológico único. La dehesa ha sido escenario natural en el rodaje de la serie de televisión Isabel.
FERIA Y FIESTAS EN HONOR A STO. DOMINGO DE GUZMÁN
Mes: AGOSTO (Primer fin de semana de agosto, con una duración de Una semana)
Santo Domingo es el titular de la parroquia. Es la fiesta grande de Valmojado, que se celebra el primer fin de semana de agosto.
FIESTA PIROTÉCNICA
Mes: SEPTIEMBRE (Primer fin de semana de septiembre, con una duración de Dos fines de semana)
La Asociación Pirotécnica "La Alegría" organiza esta fiesta en honor a la Virgen de las Misericordias. En ella se aúnan dos tradiciones centenarias: los Toros de Fuego castellanos y las costumbres pirotécnicas valencianas, como el castillo de fuegos artificiales, cordà, despertà y una de las mayores mascletaes de todo el país. La trascendencia interregional de la fiesta hace que Valmojado sea conocido como "la Valencia de La Sagra" y sea punto de encuentro para miles de aficionados de la pirotecnia, que inundan sus calles el primer fin de semana de septiembre.
FIESTAS EN HONOR AL SANTO CRISTO DEL AMPARO
Mes: MAYO (3 y 4 de Mayo, con una duración de Dos días)
Día de San Felipe y Santiago. Fiesta que tiene su origen en 1656, cuando los valmojadeños, afligidos con "tabardillos, viruelas y dolores de costados", buscan remedio en la figura del Cristo, denominándole desde entonces del Amparo y celebrándole fiestas el domingo de Carnestolendas, día en que se colocó en su altar.
LOS MAYORDOMOS O FIESTA DEL CORDERO
Mes: ABRIL (Semana Santa, con una duración de Ocho días)
Es la fiesta más antigua que perdura en la localidad. Sus orígenes ligan la tradición mesteña de Valmojado, San Sebastián y los antiguos cargos de la extinta cofradía del Santísimo Sacramento (s. XVI). Los mayordomos son dos chicos y dos chicas jóvenes, vecinos de Valmojado. Durante todo el año recaudan, puerta a puerta, dinero y bienes. Con dicha recaudación, en la semana de Semana Santa invitan a todo el pueblo a los actos religiosos y lúdico-festivos, que tienen su culminación en el lunes de Pascua (lunes siguiente al Domingo de Gloria), llamado Día del Cordero. En esa jornada lavan y engalanan una oveja y un cordero, los pasean por el pueblo y terminan en la Plaza de la villa con una fiesta en la que hay baile popular. Justo al término de la Fiesta de la Mayordomía, eligen a los cuatro chicos que, desde ese momento, serán los siguientes Mayordomos. Elementos emotivos de esta fiesta son el engalanamiento de la Cruz de los Mayordomos y el recorte de las "aleluyas" que se lanzarán durante la pascua de Resurrección.
