Estratégicamente situada en la margen derecha del Tajo, camino obligado hacia Extremadura y cercana a los puertos de la sierra de Gredos, Talavera de la Reina siempre ha sido importante centro de comunicaciones. La ciudad estuvo poblada en la Antigüedad por tribus carpetanas, primero, y por los romanos mas tarde. Curiosamente, pese a su proximidad a Toledo, Roma la hizo depender de Mérida. Plaza fronteriza durante el período de la Reconquista, fue tomada a los árabes por Alfonso VI en 1085, cayendo más tarde en poder de los almorávides y después de los almohades, hasta que a principios del siglo XIII fue reconquistada por los cristianos. Durante toda la Edad Media fue importante centro económico y ya escenario de las ferias ganaderas de la Mesta; también fue asiento de abundantes alfares y desde el siglo XVI al XVIII hubo una importante manufactura de tejidos de seda. En la época moderna, a partir de los monarcas de la Casa de Austria y durante los siglo XVI y XVII, tuvo su mejor momento histórico, pues en este periodo se desarrolla la industria de la seda y se continúa y mejora la de la cerámica. A principio del s. XVIII se produce un descenso su número de habitantes, pues le influyeron los graves conflictos nacionales, como la guerra de Sucesión y la de Independencia pero desde fines del XIX inicia una trayectoria ascendente hasta ser hoy la segunda ciudad por población de Castilla-La Mancha.
COLEGIO DE SAN PRUDENCIO (Siglo XIV) Bien de interés cultural
Estilo: Barroco
Dirección: Gabriel Alonso de Herrera
Edifico de planta rectangular, tres alturas, cubierta a dos aguas. Zócalos adornados con magníficos azulejos de Ruiz de Luna. Presenta una portada de estilo renacentista, con vano en arco de medio punto enmarcado por dos columnas jónicas que sostienen un pequeño friso.
CONVENTO DE LA ENCARNACIÓN Ó BERNARDAS (Siglo XVII) Bien de interés cultural
Estilo: Barroco y Popular
Dirección: Plaza San Pedro
Desde el interior del convento podemos acceder al coro cerrado. Su fachada es de un solo cuerpo rectangular; está rematada por un frontón triangular de triple moldura. El eje central está ocupado por una portada con tablamento y hornacina realizado en ladrillo aplantillado.
HOSPEDERÍA ORDEN DE SANTIAGO (Siglo XIII) Bien de interés cultural
Estilo: Medular
Dirección: Calle de los Templarios
Se conserva el ábside con dos filas de arcos superpuestos al exterior; los de abajo de arco de medio punto y los de arriba encerrados en arcos lobulados.
IGLESIA DE SAN FRANCISCO (Siglo XVI) Bien de interés cultural
Estilo: Herreriano y Barroco
Dirección: Plaza San Francisco
Edificio situado en una loma; de planta rectangular y formada por yardos cuerpos en torno a un patio, los laterales opuestos más altos y los frontales más bajos. Cubiertos de teja curva a cuatro y dos aguas.
IGLESIA DE SANTIAGO DE LOS CABALLEROS (Siglo XIV) Bien de interés cultural
Estilo: Medular
Dirección: Calle de los Templarios
Ábside poligonal adornado con dos órdenes sobrepuestos de arquillos ciegos, semicirculares en el inferior y en el superior de ojiva túmida inscritos en septilobulados.
IGLESIA PARROQUIAL DEL SALVADOR (Siglo XIIIXVI) Bien de interés cultural
Estilo: Plateresco y Barroco
Dirección: Plaza del Salvador
Iglesia de una sola nave con una artesa hexagonal de cinco tramos cubriéndola, arco triunfal apuntado de tipo plateresco que abre a un crucero de bóvedas de arista y brazos planos con bóveda de cañón.
ERMITA DE LA VIRGEN DEL PRADO (Siglo XVIXVII) Bien de interés cultural
Estilo: Barroco y Medular
Dirección: Parque del Prado
Edificio de planta de cruz latina: del brazo principal se desdoblan a ambos costados las naves menores. El crucero se cierra con cúpula de media naranja sobre tambor con cupulín construida con sectores quebrados.
CASA-PALACIO CALLE SOL (Siglo XIXVI) Bien de interés cultural
Estilo: Barroco
Dirección: Calle Sol, 21
Casa palacio de dos plantas con sólo dos huecos a fachada, a pesar de ser una fachada bastante extensa. La parcela es rectangular, con patio interior; en la planta superior, aparecen balcones de buena rejería y gran vuelo.
COLEGIO CERVANTES Ó AYUNTAMIENTO VIEJO (Siglo XVI) Bien de interés cultural
Estilo: Renacentista
Dirección: Plaza del Pan
Edificio de planta cuadrada, con patio interior y habitaciones dispuestas alrededor del mismo, elevándose en dos alturas. Fachada principal con puerta renacentista en arco de medio punto sostenida por dos robustas columnas sobre basa dórica.
IGLESIA DE SANTA MARÍA LA MAYOR (COLEGIAL) (Siglo XIII) Bien de interés cultural
Estilo: Gótico
Dirección: Plaza del Pan
Templo de planta rectangular; constituido por tres naves sin crucero, con tres ábsides, torre a la izquierda de los pies y varias capillas agregadas a los costados.
CASA-PALACIO DE LOS MARQUESES DE VILLATOYA (Siglo XV) Bien de interés cultural
Estilo: Gótico tardío
Dirección: Plaza de Villatoya
Palacio de dos plantas, solar rectangular. La portada se compone por un arco rebajado con exorno de bolas y dos pinaculillos. El portal tiene dos robustos arcos retorcidos y rebajados también con adornos y bolas.
PRIMER RECINTO DE MURALLA (Siglo X) Bien de interés cultural
Estilo: Medieval y Romano
Dirección: Primer recinto de muralla
Constituido alrededor de la muralla y jalonado de plazas que correspondían a las aperturas de muralla, rodea toda esta. Está delimitado por el río Tajo y el paseo de Ronda, en la parte más cercana al río es donde únicamente aparece una cierta ortogonalidad, siendo más laberíntica en el resto. Tiene 14 m de altura por 4 m de espesor, destacando de trecho en trecho 18 torres albarranas. Su planta es rectangular con sillería en los esquinales y en los arcos, estos en general de medio punto y algunos apuntalados y de herradura.
