La villa de Maqueda, está rodeada por la carretera nacional a Portugal por Badajoz y cruzada por la que se dirige a Ávila desde Toledo.
Respecto al origen de la villa y fortaleza de Maqueda, existía desde antiguo una fortaleza reformada por los romanos, de cuya presencia se han encontrado indicios, como son los sepulcros con inscripciones descubiertos hace años en el Prado de Martín de Zulema, la antigüedad reflejada por Frutero y Miñano en los siguientes términos: D. M. S. CAYO VALERIO POMPEYANO PATRIS CAYUS VALERIUS LEVINUS FILIUS, el capitel de orden corintio de 0,48 cm de alto por 0,66 cm de ancho y que en la actualidad sirve de pila de agua bendita en la iglesia parroquial.
Los árabes, durante su dominación, dejaron su huella palpable. Maqueda se encuentra entre las numerosas conquistas de Alfonso VI en 1085. En 1177 es donada por Alfonso VII a la Orden de Calatrava. El Ducado de Maqueda fue creado por Carlos I en 1530 a favor de D. Diego de Cárdenas comendador mayor de León y de Dª Teresa Enriquez “La loca del Sacramento”. Curiosa resulta la estancia en Maqueda del joven monarca Enrique I, hijo del vencedor de las Navas.
La villa de Maqueda, aparte de otros hechos interesantes tales como: el pertenecer el castillo y demás al Condestable D. Álvaro de Luna, la estancia de Isabel La Católica, reinando Enrique IV, siempre ha figurado en los fastos toledanos.
Dª Teresa fundó el Convento de La Concepción con bula que para ello le fue enviada de Roma, a su instancia, el año 1507, despachada por el papa Julio II, de similar contenido a la de La Concepción, de Toledo, autorizándole para que pueda edificar en la parroquia de San Pedro un monasterio titulado de la Purísima Concepción "el tercero que se fundó en España". Este monasterio ha desaparecido y sus religiosas pasaron al de La Concepción, de La Puebla de Montalbán.
Desaparecieron asimismo de Maqueda otras obras de arte. D. Juan de Cárdenas, hijo de D. Rodrigo, por consiguiente sobrino de D. Gutierre de Cárdenas, comendador de Valencia del Ventoso, casó con Dª Juana de Ludeña. Al fallecer D. Juan hacia 1506, él y su mujer fueron sepultados en la Iglesia de San Juan Bautista, de Maqueda, en los sepulcros familiares decorados con hermosas estatuas orantes, atribuidas a Pompeyo Leoni; de aquí los trasladaron a la iglesia de Santa María de los Alcázares, de donde los sacó Chutz para llevarlos a Paris y de aquí fueron trasladados posteriormente a la Galeria de Arte Albrigth, de Buffalo, Nueva York, donde se hallan expuestos actualmente. Asimismo, el bisabuelo materno de Cervantes, D. Diego Sánchez de Cortinas, ejerció de alcaide en la fortaleza de Maqueda aproximadamente por el año 1500.
IGLESIA PARROQUIAL STA. MARÍA DE LOS ALCÁZARES (Siglo S. XV) Bien de interés cultural
Estilo: Arquitectura romana
Dirección: Pl. de la Constitución
El edificio, de arquitectura romana, se construyó en el siglo siglo XV dentro del recinto amurallado y apoyado en la Puerta Califal. La actual torre del campanario es posterior, de 1908. Consta de tres naves separadas por atrevidos arcos. En el interior destacan el capitel corintio de arquitectura romana utilizado como pila de agua bendita, la carpintería mudéjar y la cerámica renacentista talaverana del siglo XVI que aparece tanto en el altar del lateral derecho como a ambos lados del presbiterio. El retablo mayor es del siglo XVI, con arquitectura y pintura platerescas. En la nave de la derecha se halla el retablo de San Juan Bautista, obra de Berruguete.
CASTILLO Bien de interés cultural
Estilo: Militar Medieval Cristiano
Dirección: Calle El Castillo
Constituye el más representativo emblema de nuestro municipio. Fue en sus inicios un antiguo puesto de vigía romano, en cuyo lugar levantaron un castillo durante la ocupación musulmana. Hacia el año 981, se amplió y perfeccionó la fortaleza de Maqueda. La reedificación del castillo tal y como lo vemos hoy, fue iniciada en el siglo XV por el matrimonio Cárdenas-Enríquez, cuyo escudo de armas puede verse sobre la puerta de entrada.
En él se instalaron personajes ilustres, como el Cardenal Mendoza e Isabel La Católica, acompañada de su amiga Beatriz de Boadilla. Su planta es rectangular y ocupa niveles distintos de terreno, por lo que sus cuatro cortinas son de diferente altura. Tiene muros de mampostería de hasta 3,5 metros de espesor, con un elegante almenado. Posee fosos en dos de sus lados y cuatro torres circulares, una de ellas de menor antigüedad. La puerta principal da al Norte y lleva el escudo de los Cárdenas. Destacan el adarve y el coronamiento, de 2,5 metros de altura. En su interior se localizó un importante yacimiento arqueológico que muestra la importancia que este pueblo tuvo en la antigüedad y el asentamiento en él de varias civilizaciones.
Se puede observar que hubo un derrumbamiento de edificios y un pavoroso incendio.
Fue declarado Monumento Histórico Artístico el 3 de Junio de 1931.
TORRE DE LA VELA (Siglo XV) Bien de interés cultural
Estilo: Arquitectura militar cristiana y Militar Medieval Cristiano
Dirección: Calle Real
Se encuentra en la Calle Real, caminando hacia el castillo. Es una impresionante atalaya levantada en el siglo XII, resto interesantísimo de la antigua fortaleza. Está realizada en mampostería y ladrillo y tiene planta curvilínea.
PARROQUIA DE SANTO DOMINGO (Siglo S. XV)
Estilo: Mudéjar
Edificada en el Siglo XV, es de arquitectura mudéjar. Su basamento es de mampostería. Constaba de tres naves y un ábside lateral. Fue utilizada como cementerio de 1873 a 1907, año en que se acordó la construcción de un nuevo cementerio. Su arquería y sus muros fueron demolidos y de ella hoy sólo queda la espadaña-campanario, de la época del Renacimiento.
ROLLO DE LA VILLA (Siglo S. XVI)
Estilo: Transición
Símbolo de la capacidad de la villa para administrar justicia, se erigió hacia 1500. Está formado por una columna de fuste cilíndrico, que en su parte superior tiene grabado el escudo de los Cárdenas y un capitel con cuatro leones salientes, uno de los cuales ha desaparecido.
MURALLA
Es de origen árabe y partía del castillo hacia poniente, acogiendo a todo el pueblo. De ella se conservan la Torre de la Vela, la Torre de Santa María, la Torre de las Infantas y el resto más interesante. la Puerta Califal.
LOS ARCOS O PUERTA CALIFAL (Siglo S. X - XII)
Estilo: Arquitectura militar árabe y cristiana
Fue construida entre los siglos X y XII con grandes arcos apuntados de sillería a uno y otro lado. Esta puerta daba entrada a la antigua fortaleza y reforzaba extraordinariamente la defensa mediante un largo y estrecho pasadizo interior conservado hoy casi completo. Tras ella, un recinto cuadrangular aspillerado y almenado se cubrió para servir de atrio a la parroquia de Santa María de Los Alcázares. Actualmente sólo se abre en las fiestas de Nuestra Señora de Los Dados, en las Comuniones y en las bodas, como puerta de entrada y salida de los novios a la Iglesia. Este conjunto arquitectónico es uno de los más importantes de esta región toledana.
NUESTRA SRA. DE LOS DADOS
Mes: ABRIL (Último domingo de abril, con una duración de Cuatro días)
Fiestas Patronales. Se realiza la representación de Moros y Cristianos el último domingo del mes de abril a las 11 horas.
Esta representación se considera de carácter Histórico, como recuerdo de los siglos en que se desarrolló la reconquista española por parte le los Cristianos de las tierras que estaban bajo dominio árabe.
SANTA BRIGIDA
Mes: ENERO (31 de Enero, con una duración de Un día)
Procesión.
SEMANA CULTURAL
Mes: AGOSTO (Última semana de agosto, con una duración de Una semana)
Actos culturales, deportivos, gastronómicos, concurso infantiles.
REPRESENTACION DE LA PASION
Mes: ABRIL (Semana Santa (Viernes), con una duración de Un día)
Durante la Semana Santa se realiza la tradicional representación, por la agrupación teatral "Martín Zulema", de la pasión y muerte de Ntro. Sr. Jesucrito. Se celebra a las 20 horas.
REPRESENTACIÓN DE MOROS Y CRISTIANOS
Mes: ABRIL (Último Domingo de Abril, con una duración de 1 día)
Se celebra el último Domingo del mes de Abril sobre las 11:00 h de la mañana. La representación se realiza ante el castillo en honor de la Santísima Virgen de los Dados, Patrona de Maqueda. Se celebra una lucha entre moros y cristianos, todos los que actúan montan a caballo con vestidos apropiados al grupo al que pertenecen. Los que entre los moros tienen el papel activo de hablar son cinco: rey moro, un centinela, un carcelero, Teudis y Alkamán. Los que figuran entre los cristianos son: el rey D. Rodrigo, el general Aceta, su hijo pequeño, un centinela y el Conde D. Julián. Pueden figuran algunos soldados más. Tras recorrer las calles del pueblo a caballo, los cristianos esperan a la puerta de la iglesia; y una vez puesta en marcha la procesión con la Patrona, la van escoltando hasta el lugar de la representación. Una vez que ha llegado la Virgen, bajan los moros y empiezan la representación.