Su posición geográfica se caracteriza por ser zona de paso entre el centro y el sur de la Península Ibérica, principalmente a través del Camino de Toledo a Córdoba, posteriormente llamado Camino Real de Andalucía.
Dicha ubicación geográfica también resultó útil para los primeros pobladores de estas tierras, en la Edad del Bronce, de quienes conservamos yacimientos en las partes más altas y escarpadas de las sierras. Cabe destacar el caso de La Chorrera, paraje en el que se conservan varias abrigos rocosos con ejemplos de pintura rupestre esquemática.
A pesar de contar con testimonios arqueológicos y documentales de periodos históricos anteriores dentro del término municipal, será en la etapa medieval (entre los siglos XII-XIII, concretamente) cuando el actual núcleo de población empiece a tomar forma. Curiosamente, el origen de Los Yébenes está marcado por la aparición de dos núcleos frente a frente, creados por dos poderes diferentes (la Orden de San Juan y el Concejo de Toledo) y separados únicamente por el mencionado Camino de Toledo a Córdoba. Esta situación dividida continuó vigente hasta bien entrado el siglo XIX, siendo hoy día recordado por el emblema heráldico municipal.
Fruto de los diferentes procesos desamortizadores que salpicaron el siglo XIX, Los Yébenes recibió un extenso término municipal. Dentro de este podemos encontrar diferentes parajes, monumentos y lugares de interés cultural y natural que destacan dentro de la comarca, tales como el castillo de las Guadalerzas, la torre del Emperador, la crestería molinera, Quintos de Mora o el valle de San Marcos, entre otros muchos.
CASTILLO DE GUADALERZAS (Siglo XI)
Estilo: Musulmán
Dirección: Valle de Guadalerzas, 18 Km. de la población
Ocupado sucesivamente por tres órdenes militares, hasta que Felipe II se lo vendió al Colegio de Doncellas de Toledo. En 1750, levantarían la actual capilla.
El castillo medieval de las GUADALERZAS fue un destacado bastión militar desde su fundación en la Edad Media y más tarde se convirtió en un hospital de retaguardia de enorme importancia estratégica.
ERMITA DEL CRISTO
Estilo: Popular
Dirección: Confluencia calles del Cristo y Real de Arriba
La Ermita del Cristo de la Veracruz, al igual que la de San Blas es de fábrica de mampostería e hiladas de ladrillo. Consta una portada en el pie del templo, bajo arco carpanel de ladrillo y espadaña de un ojo y cubierta a cuatro aguas. Merece resaltar su precioso artesonado interior.
ERMITA DE LA SOLEDAD (Siglo XVII)
Estilo: Popular y Barroco
Dirección: Plaza Canaleja
Bajo la advocación de Nuestra Sra. De la Soledad se erigió esta ermita hospital, hacia el año de 1350, que recogía a transeúntes, pobres y a enfermos. Su edificación definitiva se produjo en el S. XVII, con cierto estilo popular barroco, siendo un claro exponente del arte popular manchego, sirvió como sede de esta fundación caritativa. Las toscas columnas que dintelan el soportal del patio son uno de sus mayores valores arquitectónicos.
La Ermita está construida en su exterior con fábrica de aparejo toledano y zócalo de cemento y la portada de acceso es de medio punto con alfiz, rematándose con una espadaña de ladrillo y el interior consta de una nave sencilla cubierta por bóveda de cañón con lunetos. Se accede a la capilla Mayor por un arco triunfal de medio punto, cerrado por reja de madera y se cubre con cúpula de media naranja.
ERMITA DE LA CONCEPCIÓN
Estilo: Popular
Dirección: Final Calle Concepción. Ctra. Marjaliza
Una nave que se cubre por falso techo. Arco triunfal de medio punto. El presbiterio es rectangular se cubre por bóveda ochavada encalada.
ERMITA DE SAN BLAS (Siglo XV)
Estilo: Popular
Dirección: En cerro en las afueras
La más antigua de la villa y lugar. Se tienen noticias que ya desde el S. XV, los vecinos hicieron voto consistente en no comer carne la víspera del santo y los carboneros del lugar de Toledo sufragaban los gastos de la ermita.
Construida por mampuesto e hiladas de ladrillo, cuenta con una nave cuya puerta de acceso es adintelada y su interior cobija las imágenes del Patrón San Blas, Santa Lucía y San Bartolomé, santos a los que se atribuyen numerosas leyendas.
IGLESIA DE SAN JUAN (Siglo XVII-XVIII)
La iglesia de San Juan data de principios del siglo XVII. Su fábrica es de mampostería y ladrillo con sillares en esquinas. Al norte y al sur se sitúan dos portadas simétricas. La primera, de estilo dórico, neoclásica, la segunda de sillares almohadillados con un arco de medio punto y frontón triangular partido por un alero que alberga un escudo, de 1595. En la nave hay contrafuertes de ladrillo y uno de piedra junto al cabecero. La torre campanario es mudéjar del S. XVI, metida en el piecero cuyos dos cuerpos superiores son de ladrillo. En el interior, la cubierta es de bóveda de cañón con lunetos laterales. El muro se sustenta en pilastras de orden dórico que soportan un friso corrido. Al presbiterio se pasa por un arco triunfal de piedra que descansa sobre una columna de orden jónico. Está cubierto por una bóveda de crucería formando un diseño floral cuyo centro lo compone una cruz de la orden de San Juan. La Capilla mayor se abre como un nicho de tres lados, cubierto por el retablo a través de un arco semejante al triunfal. Destaca, así mismo, el retablo que es de estilo barroco.
IGLESIA DE SANTA MARÍA (Siglo XVIII)
Dirección: Plaza Constitución
Iglesia de estilo mudéjar cuyo exterior presenta un zócalo de sillar de granito, siendo la fábrica de ladrillo y mampostería. Dos portadas dan el acceso al templo, la sur sobre gradas, presenta arco de medio punto de ladrillo y sobre ella una hornacina apilastrada rematada con un frontón triangular, la del oeste una falsa fachada de estilo clasicista compuesta por un friso recorrido de pequeñas pilastras con un cuerpo superior que contiene hornacina y frontón semicircular. En la parte suroeste se aprecian restos de la antigua torre de estilo mudéjar, cuya construcción data de 1781, en la esquina noroeste. Torre cuadrada con un cuerpo alto de campanas de ladrillo, compuesta de cuatro huecos o ventanas. En el interior, muestra planta de cruz latina en cuyo crucero se alza una cúpula que remata con linterna. Una nave, dividida en tres tramos por pilastras que componen un orden de inspiración corintia, junto con un friso decorado y una cornisa. Se cubre la nave central con bóveda de cañón con lunetos en cada tramo y decoración geométrica. En el fondo de la nave se sitúa el coro. Estilísticamente, el interior del templo es barroco. Los fondos artísticos situados en la Sacristía datan del S.XVI hasta el siglo XVIII, respondiendo a movimientos artísticos del momento: Renacimiento, Barroco y Rococó.
MOLINOS DE VIENTO
En el marco de los montes y en su cima reinan tres majestuosos molinos de viento, dos de ellos, son joyas de ingeniería, cuyo origen data del S. XVI, restaurados con la maquinaria y elementos constructivos de la época de gran esplendor de los molinos. Se pueden realizar moliendas a la antigua usanza y “El Molino del Tío Zacarías” y “El Torrecilla” son dos de los gigantes del conjunto. Pudieron ser los primeros que viera Cervantes y en los que se inspiró para crear la obra cumbre de la literatura universal.
LA CRUZ VERDE
Leyendas y otras historias populares hablan de hechicería en este lugar, ya que cuando vienen mal dadas se tiende a la superstición y el oscurantismo. Por todo ello, se pudo instalar esta cruz verde, símbolo que puede enlazarse con el árbol de la vida. Durante la Edad Media, se esculpía con nudos y ramas.
PLAZA DE LA FUENTE NUEVA (Siglo XVII)
construcción original con abrevadero de ganado y lavadero de ropa. Construida con la recaudación de fondos de una corrida de toros y la aportación humana y monetaria de los vecinos. Actualmente es zona verde y de esparcimiento, con monumento incluido, conservando los antiguos lavaderos y abrevaderos para el ganado.