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Toponimia:
En cuanto a "Santo Domingo", este pueblo toma su nombre por estar ubicado en un valle, y de una antigua ermita, "Santo Domingo de Silos". En cuanto a "Caudilla", viene del latín "capitellum", diminutivo de "caput" o "cabeza". Pudiera descomponerse en "cab" o "cap-villa", o sea "cabeza de villa". Refiriéndose a que pudo ser cabeza o centro del estado que presidió el castillo, en torno al cual se agrupó el caserío labriego que existiera ya en el siglo XV.
Alcalde: Silvia del Olmo Silvestre
Nº de concejales: 9
Población: 1050
Extensión: 54
Altitud: 569
Distacia a Toledo: 34
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Este Ayuntamiento procede de la unión de los pueblos de Val de Santo Domingo y Caudilla, por eso los trataremos históricamente por separado. * Val de Santo Domingo perteneció al señorío de Maqueda. En el siglo XII ya se documenta la existencia de este pueblo. En 1216 se cita el pago de Val de Santo Domingo, en un documento mozárabe. En la jurisdicción de la villa tuvieron sendas propiedades los dominicos de San Pedro Mártir de Toledo, los jerónimos del monasterio de la Sisla, las bernardas de Santo Domingo de Silos. Su situación entre dos cañadas de merinas: La Segoviana y el Camino Real de Madrid, debió ser una causa en el origen de este pueblo. Se plantean dos causas de origen: la localización entre varias cañadas y las propiedades en su término de poderosas órdenes religiosas. * Caudilla, fue tierra repoblada por castellanos viejos en el siglo XII. En la villa se aposentó Enrique IV en su camino hacia Toledo, en el siglo XV. En 1477 contribuía al sostenimiento de la Santa Hermandad de Toledo.
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CASTILLO (Siglo Principios del XV) Bien de interés cultural
Estilo: Palaciego, no militar, del último periodo feudal
Dirección: Final Calle del Castillo. (Caudilla)
Mandado construir por el Mariscal de Castilla, Don Pedro de Rivadeneyra en época de Juan de Castilla , el Castillo de Caudilla, no tenía una función militar, se trataba de un castillo palaciego de planta rectangular y foso. Pese a que se encuentra en la actualidad en ruinas, poseía torres en los ángulos. La torre del Homenaje tenía tres plantas con ventanas en los pisos centrales y el escudo en la parte superior. Hoy solo se conserva el lado norte, con una torre redonda y muro con escudo nobiliario.
ERMITA DE SANTA ANA (Siglo XIIIXX)
Estilo: Barroco y Popular
Dirección: Cerro Santa Ana
Considerado el edificio más antiguo de la población, la ermita de Santa Ana se construyó sobre los restos de un castillo templario. Es un edificio de cruz latina con naves de cuatro tramos y coro a los pies. Posee una bóveda de cañón y una cúpula de media naranja coronada con un cimborrio en el cruce. Tras el ábside existe la sacristía. Los pies tiene dos huecos y dos cuerpos, en el alto la espadaña de un ojo rematada en frontón curvo.
IGLESIA DE SANTO DOMINGO DE SILOS (Siglo XVI-XVII)
Estilo: Barroco
Se trata de un edificio de una nave de cinco tramos cubierta con una bóveda de cañón rebajado con lunetos, coro a los pies y presbiterio cuadrado con bóveda de crucería. El ábside de la iglesia es curvo tapado por un gran retablo. Existe una torre adosada en esquina del pielero con cuatro cuerpos
AYUNTAMIENTO, TORRE (Siglo XVIII)
Estilo: Neomudejar
Dirección: Plaza del Generalísimo
En el ayuntamiento del municipio de conserva la torre de planta cuadrada. Cuenta con cuatro cuerpos con fábrica de ladrillo. La cubierta es de teja a cuatro aguas y cuenta con un remate de campanil.
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SEMANA CULTURAL
Mes: JULIO (Semana anterior a las fiestas de Julio, con una duración de Una semana)
Actos culturales, deportivos, concursos.
SANTO DOMINGO DE SILOS
Mes: DICIEMBRE (Domingo más próximo al 20 de Diciembre, con una duración de Un día)
Misa, procesión.
SANTIAGO Y SANTA ANA
Mes: JULIO (25 y 26 de Julio, con una duración de De tres a cuatro días y víspera)
Misa, procesión desde la ermita a la iglesia, orquesta, pólvora, carrozas. Durante la procesión se baila la jota en la plaza
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